Boyington, 1912 im Bundesstaat Idaho geboren, trat 1935 als Fähnrich in die Luftstreitkräfte des USMC ein und beendete seine Ausbildung zum Jagdflieger zwei Jahre darauf. Als die USA am 7. Dezember 1941 in den Zweiten Weltkrieg hineingezogen wurden, wollte Captain Boyington so schnell wie möglich zum Kampfeinsatz kommen und meldete sich zu den berühmten „Flying Tigers“ nach China.

Diese unter inoffizieller Einwilligung der US-Regierung gebildete Söldnereinheit kam auf Seiten der chinesischen Armee unter Tschangkaischek gegen die japanische Luftwaffe zum Einsatz. Mit der P-40 Warhawk (600 km/h schnell und mit sechs 12,7 mm Browning MG's den „Zeros“ überlegen) ausgerüstet, schossen die insgesamt 112 US-Piloten zwischen Dezember 1941 und Juli 1942 über 420 japanische Maschinen ab – Greg Boyington trug mit mindestens drei (nach anderen Angaben bis zu sechs) Siegen zu diesem beeindruckenden Ergebnis bei.
Als die „Flying Tigers“ im Sommer 1942 aufgelöst wurden, kehrte Boyington zum USMC zurück und flog im Frühjahr 1943 als Major und Kommandeur der Jagdstaffel VMF-122 auf Guadalcanal wieder erste Kampfeinsätze. Als er sich bei einem Flugunfall jedoch einen komplizierten Beinbruch zuzog, schien das Ende seiner aktiven Flugkarriere gekommen zu sein. Dies war schon mehrmals zuvor in Sicht gewesen, denn Boyington stand in dem durchaus nicht übertriebenen Ruf, mit seiner oft unmilitärischen Einstellung gegenüber Vorschriften und Vorgesetzten Ärger wie ein Magnet anzuziehen. Doch seine Erfolge im Luftkampf waren ihm stets ein wertvoller Bonus. Und diesen nutzte Major Boyington unmittelbar nach seiner Wiedergenesung. Obwohl man ihm anfangs aufgrund seines Alters kein Frontkommando mehr geben wollte, überredete er den USMC-Kommandeur auf den Salomonen, ihn die VMF-214 aufstellen zu lassen. Über der heiß umkämpften Salomonenkette im Einsatz, schweißte Boyington den bunten Haufen zu einem hoch motivierten Team zusammen, das innerhalb weniger Monate unzählige Luftsiege erzielte und unter dem Namen „Black Sheep“ (Schwarze Schafe) berühmt wurde.

Hierbei wich der aus China so erfahrene Staffelkommandeur oft von normalen Luftkampftaktiken ab. So verzichtete die VMF-214 auf die Tarnbemalung ihrer Corsairs um zusätzlich aufzufallen. Ein anderes Mal täuschte die hochfliegende Staffel durch falschen Funkverkehr vor, eine Bomberstaffel zu sein, um japanische Jäger anzulocken. Und es kam auch vor, dass Boyington sich vor einem Gefecht mit ihm über Funk bekannten japanischen Staffelkommandeuren unterhielt, um einen „Treffpunkt“ auszumachen.

Boyington selbst meldete bald seinen 20. Abschuss und bewies hervorragende Führungseigenschaften. Obwohl ihr Vorgesetzter, gehörte der Major aufgrund seiner Persönlichkeit genauso zu den „Schwarzen Schafen“ wie seine jungen Piloten. Seine Boxkünste waren ebenso gefürchtet wie sein beißender Humor und die trinkfeste Natur. Das väterliche Verhältnis zu seinen Männern, aber auch sein für einen Jagdflieger schon hohes Alter, brachte ihm bald den Spitznamen „Pappy“ ein.
Im Winter 1943 führte die VMF-214 andauernde Angriffe im Gebiet der berüchtigten japanischen Hafenfestungen Rabaul und Bouganville in den Nordsalomonen durch, wobei Major Boyington seinen 28. Luftsieg erringen konnte und somit das alliierte Top-Ass der Pazifikfront geworden war. Weitere vier Abschüsse galten zu diesem Zeitpunkt als unbestätigt.
Am 3. Januar 1944, drei Tage vor Ende der Fronteinsatzzeit seiner Staffel, führte Boyington drei seiner Piloten in einen Luftkampf gegen japanische „Zeros“, in dessen Verlauf er abgeschossen wurde und mit dem Fallschirm im Pazifik landete. Von einem feindlichen U-Boot entdeckt und gerettet, verbrachte das Top-Ass den Rest des Krieges in einem japanischen Gefangenenlager, wo er sehr schlecht behandelt wurde.
Bei Kriegsende im September 1945 befreit, erhielt Lt. Colonel Gregory Boyington am 5. Oktober von US-Präsident Harry S. Truman persönlich die Congressional Medal of Honor sowie das Navy Cross überreicht. Bis dahin hatte der „unbequeme“ Offizier noch keine Tapferkeitsauszeichnung seines Landes erhalten. Die VMF-214 hat über den Salomonen insgesamt 127 anerkannte Luftsiege errungen und neben Boyington neun weitere Fliegerasse hervorgebracht – Lt. „Bob“ Hanson war mit 21 Abschüssen sogar eines der Top-Asse des USMC geworden und erhielt nach seinem Tod 1944 ebenfalls die CMH.