Bereits 1931 wurde mit der Entwicklung von vorwärtsgepfeilten Flugzeugen begonnen und Deutschland baute gegen Ende des 2. Weltkriegs sogar noch mehrere Prototypen des Bombers Ju-287. Doch das Problem der unerwartet großen Kräfte, die auf die Tragflächen einwirkten, konnte mit den damals vorhandenen Materialien nur durch ein weitaus höheres Gewicht erkauft worden. Die gewonnenen Vorteile wie ein geringerer Luftwiderstand, größerer Auftrieb bei geringen Geschwindigkeiten und bessere Manövrierbarkeit wären damit wieder verloren gewesen.
Mit der Verfügbarkeit moderner Verbundwerkstoffe wurde die Idee 1977 erneut aufgegriffen und von der Advanced Research Projects Agency (DARPA) sowie den Air Force Flight Dynamics Laboratory (die mittlerweile unter Wright Laboratory firmieren) energisch vorangetrieben.
In der Grumman Aircraft Corporation ist im Dezember 1981 ein renommierter Flugzeugbauer beauftragt worden, für rd. 87 Millionen US-Dollar zwei Prototypen der X-29 herzustellen um die theoretischen Vorteile einer solchen Konstruktion praktisch erproben zu können. Das Erprobungsprogramm lief von 1984, als der erste Prototyp seinen Erstflug absolvierte (der zweite Prototyp flog im Mai 1989 das erste Mal), bis 1992 und umfasste insgesamt 436 Testflüge.

Betrachtet man das Flugzeug von oben, so sieht es auf den ersten Blick so aus, als flöge es rückwärts. Mit ihren stark negativ gepfeilten Flügeln, die weit hinten am Rumpf angesetzt sind, sowie den nahe bei den Hauptflügeln liegenden Canard-Vorflügeln sieht sie einer schlecht zusammengebauten Rakete ähnlicher als einem modernen Jet. Durch diese Geometrie ließ sich der Luftwiderstand jedoch bedeutend verringern, allerdings auf Kosten der Stabilität, die mit einem aufwändigen Flight-Control System wieder hergestellt werden musste. Bis zu 40 Anweisungen pro Sekunde werden dafür von einem Computer an die Leitflächen gegeben. Die notwendigen Algorithmen des Rechners wurden bei Testflügen mit einem 1:22-Modell der X-29 erarbeitet. Um das Flugzeug bei einem Systemausfall nicht zu verlieren, sind die Systeme dreifach redundant ausgelegt und zusätzlich jeweils mit einem analogen System ausgerüstet. Nach Angaben der Entwickler sollte damit das Risiko eines Totalverlustes dem eines konventionellen Flugzeuges entsprechen.
Zur Stabilisierung benutzt die X-29 aufeinander abgestimmt drei Kontrollflächen. Die Canards vorwiegend zur Neigungssteuerung, Strake-Klappen (Destabilisatoren) an den Seitenrudern zur Unterstützung der Canards sowie die „flaperons“ (flaps und ailerons) der Flügel, mit denen Rollbewegungen ausgeführt werden können sowie zur Wölbungsverstellung der Flügel.

Bei den absolvierten Testflügen mit dem ersten Prototypen zeigte sich, dass der Luftstrom nach innen zum Rumpf hin floss, anstatt wie bei rückwärtsgepfeilten Flugzeugen nach außen. Die Konsequenz daraus war, dass ein Strömungsabriss erst viel später auftreten konnte und wenn er auftrat, so meist am Ansatz der Flügel, wo er leichter zu kontrollieren war. Man fand also heraus, dass die Konstruktion ihren konventionellen Mustern bei Flugmanövern mit geringer Geschwindigkeit oder hohem Anstellwinkel überlegen war. Die konstruktionsbedingte Instabilität ließ sich zudem durch das Flight-Control System sehr gut beherrschen.
Nachdem das grundlegende Konzept mit dem ersten Prototypen erfolgreich bewiesen wurde, lag das Augenmerk bei den Flügen mit dem zweiten Prototypen vor allem darauf, die militärische Tauglichkeit der negativ gepfeilten Flügel nachzuweisen. Dabei übertraf das Flugzeug bei Anstellwinkeln von bis zu 67° die zuvor in Computer-Simulationen errechneten Werte bezüglich Kontrollier- und Manövrierbarkeit. Piloten berichteten während der Testflüge, dass das Ansprechverhalten der Maschine bei 45° noch hervorragend war und bei den bereits angesprochenen Maximalwerten die Maschine immerhin noch kontrollierbar geflogen werden konnte.

Im Jahr 1992, also gegen Ende des Erprobungsprogramms, wurde eine neue Idee verfolgt, wie man das Flugzeug bei hohen Anstellwinkeln und begrenzter Effektivität der konventionellen Steuersysteme noch sicher manövrieren könnte. Der zweite Prototyp wurde dazu an der Nase mit Stickstofftanks ausgerüstet, die Pressluft in die Verwirbelungen vor der Nase spritzen sollten. Nachdem in Windkanaltests bewiesen wurde, dass das System funktioniert, ging man an die Erprobungsflüge. In den exakt 60 Flügen konnte durch die Beeinflussung der Verwirbelungen erfolgreich die Ausrichtung der Nase beeinflusst werden, besonders in Situationen wo die normalen Ruder bereits versagten. Es zeigte sich jedoch auch, dass die Wirkung der „Vortex Flow Control“ bei auftretendem Seitenwind stark eingeschränkt war.

Mit der X-29 wurden die Hoffnungen der Entwickler auf eine signifikante Verringerung des Luftwiderstands nicht voll erfüllt, was nicht bedeutet, dass mit einem nochmals optimierten Entwurf die Ziele nicht erreicht werden könnten. Abgesehen davon hat das Flugzeug durch seine besondere Bauform zu vielen neuen Erkenntnissen verholfen, die zukünftigen Entwicklungen zur Verfügung stehen werden. Die Beherrschung der extremen Anstellwinkel, Kontrollierbarkeit eines eigentlich instabilen Flugzeugs sowie viele Detaillösungen lassen sich teilweise bereits im militärischen Bereich wiederfinden.